La Fiorentina inizia male in coppa Uefa. La formazione viola esce sconfitta nell'andata dei sedicesimi di finale contro l'Ajax. La partita inizia con un gol, su passaggio di Gilardino, annullato a Mutu per fuorigioco. Poi Montolivo lanciato a rete, sempre su passaggio di Gilardino, è costretto dall'uscita del portiere Stekelenburg a defilarsi sulla sinistra e non riesce ad insaccare il goal del vantaggio. Nella ripresa la rete di Kennedy Bakircioglu porta in vantaggio la formazione allenata da Marco Van Basten e la reazione della formazione viola non si fa attendere con i tentativi di Mutu, Gilardino e Kuzmanovic che non riescono a cogliere il pareggio. Per la Fiorentina la Uefa inizia in salita, ma la squadra gigliata ha l'opportunità di riscattarsi mercoledì 26 febbraio con il ritorno dei sedicesimi di finale ad Amsterdam, nella tana dell'Ajax.